Jay Isaac Cutler sa narodil 3. Augusta vo Worcesteri (Massachusetts, USA) a vyrastal v malom meste zvanom Sterling. Má troch bratov a tri setry a je najmladším zo všetkých siedmich detí. Mal aktívne detstvo, pracoval na rodinnej farme, kde o fyzickú prácu nebola núdza. Na strednej škole hrával futbal a aj sa rád bicykloval. V roku 1993 skončil štúdium trestného práva v Quinsigamond Community College.
S tréningom začal práve na svojich 18. narodeninách v roku 1991. V začiatkoch chcel len lepšie vyzerať, ale začal robiť rýchle pokroky, tak sa zúčastnil prvej súťaže. Rok po tréningu zvíťazil na Teen Nationals v Releighu a to ho naštartovalo do ďalších súťaží. V tom čase sa s priateľkou Kerry (s ktorou sa v roku 1998 oženil) presťahoval do Worcesteru a začal pracovať k dosiahnutiu profesionálneho statusu.
V roku 1994 sa stretol s miestnym bodybuilderom a obchodníkom Bruce Vartanianom, ktorý mu pomohol k dosiahnutiu cieľa. Naplnilo sa to v roku 1996 víťazstvom na súťaži Nationals a dostal pro kartu. Na rok 1997 si dal pauzu od súťaží a v roku 1998 debutoval na Night of Champions v New Yorku a obsadil 11. priečku. V roku 1999 sa vrátil k svojim starým metódam v tréningu a diéte. Vyplatilo sa mu to, pretože na súťaži Pro Ironman Invitational skončil 3. a na súťaži Arnold Classic 4.
[ad#co-2]
Toho istého roku skončil na svojej premiérovej Mr. Olympia na 15. mieste. O rok neskôr dosiahol svoje prvé víťazstvo na profesionálnych súťažiach, keď vyhral Night of Champions a na Mr. Olympia skončil 8. Svoju perspektívu ukázal na pretekoch Anglickej a Talianskej Grand Prix víťazstvami nad výborným Ronnie Colemanom.
V novembri roku 2000 začal spoluprácu s firmou ISS Research, ktorá ho začala pripravovať na nasledujúce súťaže. V roku 2001 skončil na Mr. Olympia 2. za Ronnie Colemanom a v roku 2002 triumfoval na Arnold Classic. Rok 2003 označovali žurnalisti ,,Rok Jaya Cutlera “ pretože vyhral na súťažiach Ironman Pro Invitational, Arnold Classic, San Francisco Pro Invitational, popritom ešte vyhral Anglickú a Holandskú Grand Prix. Na víťazstvo na prestížnej Olympii ale stále čakal v tieni Ronnieho Colemana.
V decembri roku 2003 začal spolupracovať s výrobcom suplementov MuscleTech Research and Development . Po štyroch druhých miestach na Mr. Olympia sa dočkal v roku 2006, keď porazil 8 – násobného šamióna Ronnieho Colemana. V roku 2007 médiá čakali súboj Cutler – Coleman, ale výsledkom bolo víťazstvo Cutlera a 4. miesto Colemana, ktorý ohlásil dočasný odchod zo súťaží. V roku 2008 chcel Cutler zavŕšiť hattrick ale prekazil mu to tentoraz Dexter Jackson.
Na ďalšie súťaže sa pripravuje vo svojom sídle v Las Vegas, kde žije aj trénuje v spoločnosti manželky Kerry. Má za cieľ sa vrátiť opäť na miesto č. 1 v svetovom bodybuildingu.
